Олег Вінник народився 31 липня 1973 у селі Вербівка, Черкаської області. Дитинство та юність співака пройшли майже як в усіх українських дітей.
З малих років у Олега всі близькі помічали артистичний талант. Він брав участь у художній самодіяльності. Окрім співу Олег майстерно володів грою на електрогітарі.
Далі було навчання в Канівському училищі культури на хормейстерському відділі. І так поволі Олег розпочав свій шлях становлення зіркою.
Однак повернімось у дитинство юного артиста. Коли йому було ще зовсім мало рочків.
Батьки артиста були звичайними різноробами: тато - навесні в полі, узимку в котельні, а мати працювала дояркою.
– Прості робочі люди. Мама – доярка. Батько – різнороб: навесні в полі, узимку в котельні.
Батьки хоча й були бідними за статусом, проте батьківської любові не жалкували.
Одного разу, пригадує Олег Вінник, він навіть тікав з дому:
– Я просто прокинувся, а вдома нікого не було. Мені було три чи чотири роки. Батько побіг до сусіда по сигарети буквально на дві хвилини. Я прокинувся, вдома нікого не було – злякався. І взяв кухоль емальований такий, надів собі на руку, розбив вікно – і вистрибнув.
Це, пояснює Олег було тоді, коли він залишився сам вдома, батьки були на роботі. А хлопчик злякався, як міг вдягнувся і побіг на пошуки родини. Тоді все закінчилося благополучно, водій молоковоза привіз Олега до мами на роботу.
Вінник теплими словами згадує маму, яка свого часу вплинула на хлопця дуже сильно і не дала йому наробити свого часу дурниць.
Бо хтозна чи побачила б українська сцена такий талант, якби не батьківська наука.